Skateboarding udspringer oprindeligt fra surferkulturen omkring USA's vestkyst, hvor et spot som det nu nedrevne Venice Beach hyppigt blev brugt. Surferne red på bølgerne ved stranden – dvs. de var afhængige af naturens (u)orden. Derfor fandt de det særligt gunstigt, at sidewalk-surfe, altså at surfe på fortovene. Dette gjorde de ved at fastspænde hjulsæt fra de såkaldte side-by-side rulleskøjter – 2 separate hjulpar – i hver sin ende af et surfboard.

Ingen ved hvem der opfandt det allerførste skateboard. Men meget peger på at flere personer kom på den samme ide omkring samme tidspunkt. Skateboard udviklede sig hurtigt op gennem 1960’erne og 1970’erne, men mange mener at fænomenet opstod allerede omkring 1940’erne og 1950’erne.

Efterhånden som skateboardet udviklede sig antog det mange og mangfoldige former. Dette lige fra det originale surfboard over Hammerhajs-form til i dag at være formet som et meget afrundet, aflangt rektangel. En af skateboardingen største revolutioner er opfindelsen af polyuretan hjulet i starten af 1970’erne. Før dem bestod skateboard/rulleskøjte-hjulene af hårdt materiale som f.eks. ler, hvilket både var mere porøst og havde langt mindre vejgreb end de nye gummi hjul.

Skaterkulturen har tilført sproget begreber som Ollie, Kickflip, Frontside Flip og 5-0. De dækker over forskellige tricks, der kan udføres på skateboardet. Det at skate er grundlaget for en subkultur blandt oftest unge, der bruger tid på at øve, udvikle tricks og dokumentere dem på videoer og i billeder.

Skateboarding som kollektiv subkulturbevægelse er generelt præget af en anarkistisk tilgang, idet der ikke er formelle regler for, hvad man skal gøre eller hvornår. Denne frihed/ret priser mange skatere, da kulturen – som det også i sin tid startede – er et opgør mod det styrende, normale og konservative. Skateboarding betragtes endvidere som både en rekreativ action sport, en kunstform, et job og et transportmiddel. Konkurrencemæssigt opdeles skateboarding ofte i tre hoveddiscipliner: Vert rampe, Bowl skating og Street Skating.

Vert og Bowl skating minder mest om hinanden ud af de tre dicipliner, i banen der skates på. Vert rampen er dog ofte større end Bowlen, og navnet ’vert’ henviser til at rampen starter og slutter med et stykke lodret (på engelsk ’Vertical’) væg.

Bowl eller pool skating henviser til skating der foregår i Swimmingpools uden vand eller imiterede swimmingpools bygget i træ – en lukket skål (på engelsk bowl). Streetskating foregår, som navnet antyder, især uden i byens gaden. Her udgør byens rum, med trapper, kanter, bænke, kantsten, gelænder etc. skatebanen. Især streetskating har været udfordret af, hvordan kommunale og private opfatter byens rum og hvordan rummet anvendes. Især i USA har kampen om byrummet været tydelig. Her har mange arkitekter og byplanlæggere været med til at udvikle såkaldte ”skatestoppers”, eller forskellige utensilier som svejses på netop bænke, gelændere og alle de andre remedier som skateboarderne anvender i byens naturlige rum, for aktivt at udgå at de anvendes til netop skateboarding.

Herhjemme i Danmark er vi en smule klogere på området, og det er ikke unormalt i DK, at arkitekter i deres planlægning har netop skateboarding in mente, til at aktivere byrummet. Som indledningsvist nævnt er Rabalderparken et godt eksempel. Men også mere bynære pladser som Den Røde Plads på Nørrebro i København, og Jamers Plads er gode eksempler på, at arkitekterne/byplanlæggerne omfavner skateboaring som en del af det aktive byrum.

I tidens løb er skateboarding blevet formet og influeret af mange skateboardere. Både udenfor og indenfor subkultureren, er der få som ikke har hørt om Tony Hawk; én af de virkeligt betydningsfulde pioneer indenfor miljøet. Men også i Danmark har vi vores egen verdensstjerne, Rune Gliffberg, som har vundet et utal at konkurrencer, flere verdensmesterskaber og som har haft ekstrem betydning for udbredelsen af subkulturen, især herhjemme men også på verdensplan.

I dag er skateboarding stadig en subkultur, hvor rødderne og det autonome udgangspunktet hyldes. Men skateboarding må nok se sig selv som mere og mere maninstream med tiden. Og skateboarding er i dag en subkultur som er omgivet af en kommerciel milliard industri. Firmaer producerer videoer med deres "teams". Disse videoer bliver nogle gange lavet med store budgetter og professionelle instruktører (fx Spike Jonze). Globale kommercielle brands som Adidas og Nike har deres egen skoserier som udelukkende er dedikeret til skateboarding.

En rapport fra 2002 viste, at der var ca. 18.5 mio aktive skateboardere på verdensplan.